Jake Rosati, outro interesse amoroso de Jenna. Ele é o presidente da classe, popular, inteligente. Jake é o melhor amigo de Matty e começou a namorar Lissa antes do início da primeira temporada, mas, eventualmente, terminou com ela devido a seus sentimentos por Jenna. No início Jenna não retribuir esses sentimentos, mas ela finalmente percebe que ele é gentil, honesto, e pensativo para ela. Ele não se importa de ser visto em público com Jenna, ao contrário de Matty, e ele não se importa com o que as outras pessoas pensam dele. No início da segunda temporada, Jake está namorando publicamente Jenna. No entanto, ela fica constantemente com ciúmes do cara que Jenna perdeu a virgindade estava, sem saber que era Matty. Logo, Jake descobre sobre tudo e seu relacionamento com Jenna acaba.No final da 2 ª temporada, Jake começa um relacionamento com Tamara a melhor amiga de Jenna.