Quadriologia Original Diario do Vampiro o Despertar

Damon chega à Fell's Church e descobre que Elena Gilbert se parece com Katherine, e planejava fazer dela sua princesa das trevas, mas ela já estava apaixonada por seu irmão Stefan.

Enquanto Elena e suas amigas, Meredith e Bonnie McCullough estavam planejando a casa assombrada para o Halloween, as luzes da escola se apagam, e Meredith e Bonnie saem para procurar o zelador, o Sr. Shelby, deixando Elena sozinha. Damon estava no ginásio com Elena e a assustou com sua presença.

Ele hipnotiza ela temporariamente, fazendo-a esquecer de Stefan, mas quando ele se inclina para beijá-la, ela se lembra de seu amor por Stefan, e se afasta dele. Frustrado, Damon deixa ela ir embora, e some antes de contar o que ele veio fazer.

Enquanto Bonnie mostra a Elena o ritual para ver quem é o seu futuro marido, Elena diz para seu futuro marido "entrar", assim ela acidentalmente convidou Damon para a casa. Mais uma vez, Damon usa seu charme para ela, mas Elena resiste, irritando-o. Depois que ele sai, Elena encontra Bonnie e Meredith fora, com o cão da mãe da Bonnie, morto.

Em seguida, Damon vai para a festa de Halloween vestido como o Grim Reaper. Durante a festa, ele mata o Sr. Tanner, o professor de História Europeia, drenando-o de todo o seu sangue.

Bonnie descobre sua morte e Tyler Smallwood imediatamente suspeita de Stefan como o culpado. Elena pede para Matt avisar Stefan para sair.

Após Elena descobrir que Stefan era um vampiro, e ele explicar sobre sua rivalidade com Damon pelo afeto de Katherine, Elena disse que Damon estava por trás dos ataques e que ele estava na cidade também. Ela aceita que Stefan é um vampiro e deixa ele beber o sangue dela. Assim Stefan sai para a floresta e confronta Damon.

Damon avisa para ficar longe de Elena, e ataca de forma violenta, mordendo e bebendo o sangue de seu irmão mais novo. Stefan tropeça, enfraquecido pela perda de sangue, mas depois cai inconsciente. Quando Stefan desaparece, Elena suspeita que Damon esteja por trás de tudo, e fica profundamente irritada e furiosa, ela corre para o cemitério e pede para Damon confrontá-la.

Diario do Vampiro o Confronto

Elena chama por Damon novamente, e ele responde. Inicialmente furiosa com Damon, Elena exige saber onde Stefan estava, mas a tentativa é inútil. Damon também se alimenta de Elena enquanto ela sonha com os dois dançando em um salão de baile.

Mais tarde, com Stefan já libertado, Elena, Bonnie e Meredith entram na casa de Caroline casa para roubar de volta o diário de Elena, quando Caroline voltar para casa, Elena está separada de Bonnie e Meredith. Ela consegue passar pelo quarto principal e sobe para a varanda, onde ela tenta chegar no telhado, quando aparece o Sr. Forbes.

Enquanto ela tenta subir, Damon puxa ela. Damon e Elena trocam comentários espirituosos até Elena saltar do telhado. Damon pega ela e diz para ela ir para casa. Mais tarde, Elena chega em casa e é apresentada à Damon Smith por seu futuro tio Robert.

Enquanto no jantar os dois discutem novamente sob metáforas. Quando Margaret (irmã de Elena) vem com seu novo gato, Elena agarra e o joga em Damon, em seguida, deixa o jantar.

Damon aparece naquela noite, e fica furioso quando ele descobre que não pode entrar no quarto de Elena, pois esta parte da casa pertencia a casa original, queimada naGuerra Civil, e ele não havia sido convidado para entrar lá.

Ele ameaça atacar Margaret, o que leva Elena aceitar ser mordida por ele, e deixá-lo beber seu sangue.

Algum tempo depois, Damon também aparece, quando ele substitui o diário roubado de Elena pelo da própria Caroline.

Elena foge, por seus tios não aceitarem Stefan, enquanto foge, ela também acredita que o vento que a ataca é o poder de Damon, mas logo percebe que é algo mais poderoso do que ele, e a empurra para água. Enquanto Damon e Stefan começam a sua luta, primeiro como um corvo e um falcão, mas logo voltando a forma humana.

Diario do Vampiro a Furia

Quando Elena desperta como um vampiro, Damon tem o prazer de ver que ela tinha mais sangue dele, do que de Stefan (que estava mais forte pois se alimentou mais de humanos do que Damon). Ela então salva Damon, que em seguida impede de matar vários policiais próximos inspecionando sua cena de morte.

Stefan convence Damon a encontrá-lo na escola e não alimentar Elena além do sangue de Matt. Damon então a leva (para desgosto de Stefan) para o sótão da Alaric. Antes disso, porém, ela pede o seu diário, que ele lhe dá. Ele deixa Elena lá e sai para resolver alguns negócios. Deixando Elena confusa sobre o porquê ele não beijá-la.

Mais tarde, quando a neblina desaparece e Elena começa a pensar claramente de novo, ela reflete sobre o quão grato e surpresa ela está por Damon não ter se aproveitado dela.

Damon também está lá quando Stefan é pego pelo Sr. Forbes. Ele se transforma em um lobo negro para chegar lá o mais rápido possível. Mesmo em forma animal, Damon se fere quando um dos homens lhe dá um tiro, Damon mesmo machucado tenta lutar, enquanto Elena aparece a tempo de salvá-los. Em seguida Damon, Stefan e Elena são seqüestrado por Katherine.

Katherine (em uma completa raiva por sobre Elena e Stefan) diz a Damon que eles poderiam fugir juntos e que tudo o que ele tem que fazer é ajudá-la a matá-los. Porém, ele diz: "Vá para o inferno", o que leva a Damon ser quase ser morto.

Tanto Elena e Stefan ficam chocados com isso, pois eles pensaram que Damon iria traí-los. Quando Elena está morrendo, ela pede aos irmãos prometerem cuidar um do outro, e ambos juram.

Damon é vagamente mencionado a chorar quando Elena morre. No diário de Bonnie, ela menciona que Damon saiu logo depois dos acontecimentos, e que Damon não deve se surpreender ao ter uma sombra, pois Stefan foi criado para cumprir suas promessa.

Diario do Vampiro Reunião Sombria

Seis meses após a morte de Elena, Damon volta a morar em Florença na Itália, com Stefan, que manteve sua promessa a Elena de sempre cuidar do seu irmão.

Stefan encontra Damon em seu quarto descascando uma maçã e o questiona sobre seduzir e se alimentar de uma menina sem apagar sua memória. Damon não se importa, e se vira para sair, mas um feitiço de convocação de Bonnie chega até Stefan, chamando-o de volta para Fell's Church.

Damon o acompanha, sem muito entusiasmo por parte dos amigos de Elena, Matt Honeycutt, Bonnie McCullough e Meredith Sulez. Logo eles vão à casa de Vickie Bennett, e Damon usa seus poderes para colocar os pais dela para dormir por um tempo, e Stefan persuade Vickie a convidá-lo a entrar em sua casa.

Enquanto Damon tenta obter informações fora da casa, um relâmpago atravessa o céu, assustando a todos. Bonnie agarra o braço de Damon para apoio, mas vergonhosamente solta quando vê quem era. Damon porém apontou para o espelho de Vickie que estava coberto com as palavras "Goodnight Sweetheart".

Damon fica com o primeiro turno em vigiar a casa de Vickie. Stefan ao ir para o seu turno avisa Damon que a cidade já tinha tido drama o suficiente, e Damon parte para se alimentar. Damon começou a sair quando Stefan o agradece, mas Damon avisa para não esperar muito dele.

Mais tarde, quando Damon vem para o próximo turno, ele encontra Bonnie lá. Ela fica assustada com ele, e é imediatamente sucumbida por Damon. Assim Damon a beija, mas é interrompido por um novo Matt, agora furioso, que obriga Bonnie a ir para o carro. Matt entra em uma discussão com Damon, sem se recuar por um segundo por medo, impressionando assim Damon.

Stefan, Meredith, Matt e Bonnie descobrem a partir de Tyler Smallwood que Vickie estava prestes a ser atacada e voltam para sua casa, apenas para encontrá-la morta. Stefan fica extremamente furioso com Damon por não protegê-la e grita com ele até que Damon finalmente lhe dá um soco no rosto. Meredith e Bonnie imediatamente vão ajudar Stefan, enquanto Matt tenta ficar entre eles. Assim Damon decide sair e avisa seu irmão para não o seguir.

Stefan continua a ser o único vampiro que pode proteger o grupo, mas agora ele deve enfrentar Klaus, o poderoso vampiro que é um "Original", e era quem estava por trás dos ataques a Fell's Church, e que também foi o criador de Katherine.

Stefan luta com muita coragem e bravura, mas perde a luta para o "Original", e quando Klaus estava prestes a matar Stefan, uma haste de madeira de carvalho perfura as costas de Klaus.

Damon voltou e grita para Klaus ficar longe de seu irmão. Klaus foge e Damon cai ao lado de Stefan, horrorizado com a condição de seu irmão.

Bonnie se ofereceu para alimentar Stefan e fortalecê-lo com seu sangue, mas Stefan se recusa a quebrar sua promessa de beber sangue humano, e é chamado de idiota por Damon.

Stefan manda Damon levar os outros para deixá-los em segurança, mas Klaus ressurge. Damon tenta atacar, mas Klaus ataca-o com um raio, deixando-o inconsciente e ferido.

Aos gritos, Bonnie pede ajuda, e os espíritos de Fell's Church, aqueles que morreram na Guerra Civil, acordam e são liderados pelo espírito de Elena.

O solstício de verão começa. Os espíritos levam Klaus para um lugar em que ele não faça mal a ninguém. Elena cura Stefan, Matt Damon, Meredith, Caroline e Bonnie antes de ser forçada a seguir em frente.

Damon vê o coração de Stefan se rasgar novamente ao se despedir de Elena, por ter perdido ela para sempre, mas em uma súbita explosão de energia que atravessa o céu, Elena é devolvida a eles, viva e humana.

Todo mundo fica feliz, mas Damon permanece distante, oferecendo sua jaqueta para Elena. Então Stefan pergunta a Damon o por quê de ele não ter tentado ajudar Vicki, e Damon responde que ele não havia sido convidado para entrar na casa, e por isso ele não poderia sequer tentar ajudá-la. Em seguida Damon vira-se e sai voando na forma de um corvo. Enquanto todos celebram o retorno de Elena.